Bruk av kjølemidler
Naturligkjølemidlerslik som mentol, menthon, metylacetat og peppermynteolje brukes til å gi en følelse av kjølighet og friskhet samtidig som den gir en mintduft. De er mye brukt i daglige produkter som dusjgeler og sjampoer. På grunn av den irriterende effekten av disse kjølemidlene på øyne og nese og behovet for å bruke større doser, er deres bruk i matsmaker begrenset. Deres bruk i mat er hovedsakelig begrenset til tyggegummi og mynte. Bare i slike produkter produseres de av Den "ikke-kjølende effekten" forbundet med kjølemidler er generelt akseptabel.
For å påføre kjølemidler på andre produktområder og produsere tyggegummi og andre typer produkter med andre smaker enn mynte, haster utviklingen av nye kjølemidler og har blitt en svært utfordrende oppgave. Siden 1970-tallet har ulike syntetiske produkter med en avkjølende følelse blitt utviklet og mye brukt i spiselig smaksindustri. Etter pionerarbeidet til Watson og kolleger ved Wilkinson Sword innen syntetiske kjølemidler, har forskning på dette området vakt økende oppmerksomhet. Sammenlignet med mentol gir disse kjølemidlene en sterk avkjølende følelse uten den brennende følelsen av mentol når de brukes i høye doser. I tillegg, siden disse kjølemidlene nesten ikke har bitterhet og myntearoma, kan de brukes i formuleringen av matsmak uten mynte. Disse kjølemidlene har også en synergistisk effekt når de brukes sammen med mentol, og skaper en veldig særegen følelse.
Hudens kjølige reseptorer er ved bunnen av epidermis, {{0}},1 til 0,2 mm under hudoverflaten, og har en diameter på ca. 1 mm. Når temperaturen synker til ca. 32 grader, begynner kuldereseptoren å sende ut signaler. Jo lavere temperatur, jo sterkere signal. Når temperaturen faller under 13 grader, vil du føle smerte, men smerten kjennes gjennom forskjellige reseptorer. Munnen kan være mer følsom for kuldefølelser enn den ytre huden på grunn av dens lettere penetrering. Den avkjølende følelsen produsert av mentol antas å være forårsaket av en reduksjon i Ca2+-ledningsevne.
Den synergistiske effekten av omgivelsestemperatur og molekyler har en betydelig innvirkning på avkjølingsfølelsen. For eksempel kan lave temperaturer forsterke den avkjølende følelsen av mentol, mens høye temperaturer kan gjøre det motsatte. I tillegg er den avkjølende følelsen også relatert til individets følsomhet. For å ta mentol som et eksempel, er endringen i oral terskel 0.02~10 ug, og de fleste tilhører den relativt sensitive gruppen.
Kjølemidler er vanligvis løselige i spiselige essensielle oljer og baser og blandes vanligvis godt før bruk i sluttproduktet. Mengden kjølemiddel som brukes avhenger av produktet som påføres og varierer ofte mye. Blant matsmaker har tyggegummi og tannkrem høyest bruk, etterfulgt av godterier og halspastiller, og andre brus og produkter med høyt vanninnhold har lavere bruk. I tillegg fungerer disse kjølemidlene best i polare systemer, som drikker enn tyggegummi. Derfor, i noen produkter hvor påføring av kjølemidler er vanskelig, blir kjølemidlene vanligvis laget til sukkerbelegg for å overvinne lipofilisiteten til matrisen.
Molekylære strukturelle egenskaper til kjølemidler
Kjølemiddelmolekyler har vanligvis grupper som kan danne hydrogenbindinger, et kompakt karbonkjedeskjelett og en passende hydrofil-lipofil balanseverdi. Den relative molekylmassen er vanligvis mellom 150 og 350. Den vanlige egenskapen til kjemiske kjølemidler er at de sannsynligvis ikke vil produsere kjøletretthet. Så lenge de kommer i kontakt med reseptorer i munnen eller huden, vil de alltid produsere en avkjølende følelse. Av en eller annen grunn gir amidkjølemidler generelt en avkjølende følelse raskere enn nitrogenfrie, med unntak av mentol.
Forholdet mellom molekylstrukturen og aktiviteten til kjølemidler er så langt ikke veldig klart. Som nevnt tidligere deler kjølemiddelmolekyler ofte noen felles egenskaper. Disse egenskapene kan brukes til å veilede utformingen av kjølemiddelmolekyler, men disse egenskapene kan ikke dekke alle forbindelser med kjøleaktivitet. Siden lipofilisitet og dannelse av hydrogenbindinger er de grunnleggende elementene for å produsere en avkjølende følelse, har de fleste syntetiske kjølemiddelmolekyler slike funksjonelle grupper. Kjølemidler kan deles inn i tre kategorier basert på deres molekylære strukturer: mentol og dets derivater, amider og andre kategorier.
Mentol og dets derivater
For kjølemidler avledet direkte fra mentol, er kjølefølelsen produsert av l-mentolderivater betydelig sterkere enn for d-mentolderivater. Mentol er på EFFAs liste over tillatte smaksingredienser i Europa, og dens FEMA-nummer er 2665. Mentol forekommer naturlig i peppermynte, og dampdestillert asiatisk peppermynteolje inneholder typisk 75 % l-mentol, sammenlignet med bare rundt 50 % i vanlig peppermynte. olje. Asiatisk mynte er den mest økonomiske og pålitelige kilden til naturlig mynte (den kan også fås gjennom andre varianter av mynte). Prisen på naturlig mentol svinger ofte, mens den syntetiske er relativt stabil, men generelt er den naturlige billigere.
Mentol er det mest brukte tradisjonelle kjølemiddelet. Siden mentol kan gi en avkjølende følelse på huden ved en dose på mindre enn 1 %, er det spesielt vanlig å bruke i daglige dufter. Effekten av mentol er relatert til konsentrasjon. Ved lave konsentrasjoner kan det gi en avkjølende følelse, mens det ved høyere konsentrasjoner over 2 % til 5 % vil ha lokalbedøvelse og irritasjon. Forskjellig fra bruk av matsmaker, er manglene ved mentol når det gjelder lukt og smak ofte ikke lett å oppdage i daglige smaker. Derfor er mentol et svært verdifullt kjølemiddel til daglig bruk, men mentol brukes i høye konsentrasjoner. Den irriterende effekten, spesielt for øynene, er fortsatt veldig tydelig.
Kjøleterskelen for mentol i munnhulen er omtrent 0,3 ug, og kjøleaktiviteten til l-mentol er 45 ganger sterkere enn for d-mentol. På grunn av sin relativt flyktige natur, sterke stimulerende effekt og iboende lukt, har mentol begrenset sin anvendelse som kjølemiddel i mat. Men mentol har fortsatt høy bruksverdi i produkter der myntesmak er akseptabelt, som tyggegummi, pustefriskere og munnhygieneprodukter. I disse applikasjonene brukes mentol ofte sammen med andre luktfrie og langvarige kjølemidler, for eksempel monomentolglutarat, som gir en skarpere kjølefølelse.
(1) Isomerer av mentol og kjølemidler med beslektede strukturer
d-(+)-Neo-mentol er epimeren av l-mentol i hydroksylposisjonen. I EFFA-listen over ingredienser til matsmak som er tillatt å brukes i Europa, er FEMA-nummeret 2666.
(±)-Menthone, i EFFA-listen over tillatte smaksingredienser i Europa, er FEMA-nummeret 2667.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>99,7 %) er luktfri og kan brukes i sitronsmak. Gir en frisk, avkjølende følelse. (1)-Isopulegol selges under handelsnavnet "Coolant P" av Takasago Company.
(2) Mentolderivater
Mentylacetat er på EFFA-listen over tillatte smaksingredienser i Europa, og dets FEMA-nummer er 2668. Denne forbindelsen brukes av og til som kjølemiddel. Bruk som er rapportert i litteraturen inkluderer bruk i pustefriskere, tannkremer eller med andre forbindelser som monomentylsuksinat.
Mentylaktat(Frescolat ML), i EFFA-listen over tillatte smaksingredienser i Europa, har et FEMA-nummer på 3748. Forbindelsen er klassifisert som et smaksstoff av FEMA til tross for dens svake myntaroma og jordsmak. Den gir en langvarig avkjølende følelse i munnen og selges under handelsnavnet Frescolat ML av Haarmann & Reimer.
Mentylglykolkarbonat (Frescolat MGC) og mentylpropylenglykolkarbonat (Frescolat type MPC), begge forbindelsene er på EFFA-listen over ingredienser til matsmak som er tillatt brukt i Europa, med henholdsvis FEMA-nummer 3805 og 3806. I EFFA-listen over ingredienser til matsmak som er tillatt for bruk i Europa, er CAS-nummeret for etylenglykolderivater 156679-39-9, og CAS-nummeret for den absolutte konfigurasjonen er l-form er 156324-78-6. Propylenglykolderivatet i GRAS er en blanding av 1- og 2-posisjon propylenglykolkarbonat. Disse forbindelsene vises i patentrapporter og sies å gi en avkjølende følelse på huden og munnslimhinnen, men er luktfrie.
Menthyl 1,2-propantriol (FrescolatMGA), denne forbindelsen er på EFFA-listen over ingredienser til matsmak som er tillatt brukt i Europa, og dens FEMA-nummer er henholdsvis 3807 og 3808. Menthone 1,2-glyserol markedsføres som Frescolat MGA hos Haarmann & Reimer (nå Symrise). Et stort antall litteraturer har rapportert om bruken i matsmaksformuleringer, og i de fleste tilfeller brukes den i kombinasjon med andre kjølemidler.
Mono-l-mentol succinat er på EFFAs liste over tillatte smaksingredienser i Europa, og dets FEMA-nummer er 3810. Selv om mono-l-mentol succinat har vært en kjent forbindelse i over 100 år, er det fortsatt en av de bedre syntetiske kjølemidler på markedet. British American Tobacco rapporterte først sin syntese og anvendelse i tobakk i 1962, og i 1965 rapporterte den bruken som en smaksingrediens i mentolsigaretter for å frigjøre mentol. Syntesen av denne forbindelsen er vanligvis relativt enkel og kan oppnås ved å reagere mentol med ravsyreanhydrid i en høytrykks- eller alkalisk-katalysert løsning. Sammensetningen er luktfri, kan gi en god avkjølende følelse, er relativt langvarig og er relativt billig.
Mono-l-(mono)-mentol-glutarat (Cooler 2), IFF selger denne forbindelsen (FEMA 4006) som en analog av monomentol-succinat under handelsnavnet Cooler 2. Dens sensoriske egenskaper ligner på succinat. Ved samme konsentrasjon (25 mg/L, i vann) er den avkjølende følelsen omtrent 40 sekunder langsommere, men svært langvarig. Det kan være det orale kjølemiddelet med den lengstvarige kjølefølelsen på markedet. Selv om denne forbindelsen har vært kjent i lang tid, har den først nylig begynt å bli brukt i matsmaker. Blant samme type kjølemiddelmolekyler har glutaratmono-l-(mono)-mentolester også svært unike egenskaper, og siden forbindelsen er naturlig identisk, har den betydelige markedsfordeler i tradisjonelle europeiske markeder. Andre naturlig like kjølemidler inkluderer mentol, mentylacetat og menthon, men disse kjølemidlene er relativt kortvarige og har ofte en uønsket smak. Den tidligste syntesen av denne forbindelsen var i 1928. Den ble oppnådd fra alkoholysen av dimentolester. I likhet med succinatesteren kan den også lett fremstilles fra det tilsvarende syreanhydrid.
3-(l-menthyl)propyl-1,2-diol (TK-10, kjølemiddel 10), denne forbindelsen er på EFFA-listen over ingredienser til matsmak som er tillatt å være brukt i Europa, FEMA-nummeret er 3784, i Takasago Company Produktnavnet er TK-10. Som andre mentol-avledede kjølemidler, har l-form mentol-avledet 3-(l-mentol)propyl-1,2-diol den beste kjølefølelsen. Det finnes patentrapporter som indikerer at derivater av 1-acetyl-2-substituert-3-l-menthenylpropan, isomerer av l-menthenyl-2S og 1-acetyl{{22 }}substituerte (Hor Ac) derivater kan ha en høyere kjøleeffekt, men disse er ennå ikke kommersialisert. TK-10 er et kjølemiddel med en sterk avkjølende følelse, og terskelverdien i munnhulen er ca. 1mg/L. Ifølge rapporter, selv om de fleste anser forbindelsen for å være luktfri, oppdager noen det fortsatt som å ha noen luktegenskaper av mentol, noe irritasjon og en bitter smak. Ved en konsentrasjon høyere enn 50 mg/L er den avkjølende følelsen langvarig, men en mentollignende smak kan tydelig kjennes. Det er mange litteraturrapporter om bruken i mat og daglige smaker. Fordi denne forbindelsen har en sterk avkjølende følelse og en relativt sterk smak, er den mer vanlig brukt i daglige smaker.
3-(l-menthyl)propyl-1,2-diol har to derivater med FEMA-tall, den ene er 3-(l-menthyl)-2-metylpropyl{{ 7}},2-diol , FEMA-nummeret er 3849, men markedet er veldig lite; den andre er vanillin 3-(l-menthyl)propyl-1,2-diol, FEMA-nummeret er 3904, det er patentrapporter om at det kan brukes i matsmaksformuleringer midten.
Amider
Som nevnt tidligere kan amidkjølemidler raskt gi en kjølende følelse, og noen av dem har en svært langvarig kjølefølelse. Følgende er det beste amidkjølemiddelet på markedet for tiden. Blant disse amidkjølemidlene er den vanligste på markedet N-etyl-p-mentyl-3-amid (WS -3). og 2-isopropyl-N,2,3-trimetylbutanamid (WS -23) (WS-3 og WS-23 er registrerte varemerker for Warner-Lambert Company).
N-etyl-p-mentyl-3-amid (WS-3), denne forbindelsen er på EFFA-listen over ingredienser til matsmak som er tillatt brukt i Europa, og dens FEMA-nummer er 3455. WS{{ 6}} kan være det viktigste spiselige kjølemidlet, med en kjøleterskel på omtrent 0,2 mg/L. Denne forbindelsen er i utgangspunktet luktfri og har kun en svak minty aroma. Sammenlignet med mentol kan det gi en avkjølende følelse raskt og over lengre tid. Denne forbindelsen var en av de tidligste kjølemidlene som ble oppdaget av Wilkinson Sword i hans banebrytende forskningsarbeid innen kjølemidler. Deretter rapporterte mange patenter om søknaden på forskjellige felt. Warner-Lambert Company rapporterte nylig om sin anvendelse i matsmaksformuleringer.
Givaudan og Millennium Chemicals selger nå denne forbindelsen. Selv om den tredimensjonale strukturen ikke er angitt, bør l-formen ha den sterkeste kjøleeffekten. Synteseveien involverer vanligvis først å konvertere mentol til mentylklorid, deretter forberede det tilsvarende Grignard-reagenset, reagere med tørris og konvertere syren som er oppnådd til syreklorid, og deretter til N-etylamid.
2-Isopropyl-N,2,3-trimetylbutanamid (Cooler 3, WS-23), denne forbindelsen er på EFFA-listen over ingredienser til matsmak som er tillatt brukt i Europa, og dets FEMA tallet er 3804. 2-Isopropyl Navnet N,2,3-trimetylbutanamid er noe forvirrende; det er tydeligere kalt N-metyl-2-isopropyl-2,3-dimetylpropionamid. Denne forbindelsen selges under handelsnavnet WS-23 av noen selskaper og Cooler 3 av IFF. I likhet med WS-3 er denne forbindelsen også en av kjølemidlene utviklet av Wilkinson Sword. For tiden brukes kjølemidlet hovedsakelig i matsmaker, som tyggegummi, medisin og pustefriskere. Sammensetningen gir en ren avkjølende følelse uten bitterhet, svie eller irritasjon. Prisen på dette kjølemiddelet har nylig falt til rundt $70/kg.
Det er mange forskjellige måter å syntetisere WS-23 på, men nøkkelen ligger i syntesen av diisopropylpropylnitril. Propylonitril alkyleres først med isopropylbromid for å oppnå diisopropylpropylnitril, som deretter hydrolyseres for å oppnå karboksylsyre og deretter omdannes til et metylsubstituert amid.
2-Pyrrolidon-5-karboksylsyrementylester (Questice), som er et kjølemiddel som selges under handelsnavnet Questice av Quest International. Derivater av prolin l-form og d-form er registrert, men det som faktisk selges er en blanding av prolin l-form og d-form, som begge er epimere. kroppsforhold. Foreløpig er produktet begrenset til daglig bruk, men siden forbindelsen er et amidderivat av mentol, er huden og munnslimhinnen følsomme for det, og det vil sannsynligvis bli brukt i matsmaker.
Andre kjølemidler
I tillegg til kjølemidlene nevnt ovenfor, finnes det også andre kjølemidler.
AG-3-5 (Icilin), et derivat av ektoin-2-on, er rapportert å gi en avkjølende følelse. Så tidlig som i 1972 ble det rapportert at når en lav dose (<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
Metyl-2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyklopenten-1-on (3-MPC), 5-metyl-2-({{7 }}pyrrolidinyl)-2-cyklopenten-1 -keton (5-MPC) og 2,5-dimetyl-4-(1-pyrrolidinyl){{15} }(2H)-furanon (DMPF), disse tre forbindelsene er naturlig tilstede i malt og er sammensatt av Hofmann og kolleger rapporterte at det kan gi en avkjølende følelse i munnen og hudoverflatene. Disse forbindelsene ble først oppdaget i Maillard-reaksjonen av glukose og l-prolin. Strukturene deres ble deretter bekreftet gjennom isolasjon og kjemisk syntese, og de ble evaluert ved sensorisk analyse for å produsere en avkjølende følelse.
Tersklene til disse forbindelsene er 5 til 100 ganger høyere enn mentol, men når de smakes 50 ganger høyere enn terskelen, er den avkjølende følelsen øyeblikkelig, mye sterkere enn mentol, og varer betydelig lenger. Selv om disse tre forbindelsene alle har lukt, er tersklene deres høyere enn mentol, så forholdet mellom kjølingsterskel/aromaterskel er lavere. Derfor, i produkter som ikke krever mintsmak, er disse forbindelsene bedre enn mentol. Valg av kjølemiddel. Det er uklart om slike forbindelser kan produseres i industriell skala, men de kan bli svært gode naturlige kjølemidler for industrien.
4-Metyl-3-(pyrrolidinyl)-2(5H)-furanon (4MPF), som også finnes naturlig i malt, er mer aktiv og rapporteres å ha en avkjølende følelse i munnen som er 35 ganger sterkere enn mentol. , som er omtrent 500 ganger sterkere på huden, og den avkjølende følelsen varer dobbelt så lenge som mentol.
Mannitol og sorbitol, disse to forbindelsene har endoterme fenomener i spytt og gir derfor en avkjølende følelse. Som ikke-ernæringsmessige søtningsmidler og antiklumpemidler, er de mye brukt i matsmaker som tyggegummi og gummier. .
Metylsalisylat, FEMA-nummer 2745, har en typisk vintergrønn duft og kan gi en søt avkjølende følelse i enkelte matsmaker.
Hvor kjøpes kjølemiddel?
Kjølemidler leverandører og produsenter-GREEN SPRING®Kjølemidler
Xi'an Green Spring Technology Co., Ltd. er Kinas ledende produsent og leverandør av kjølemiddel. Kjølemiddelprodukter inkluderer ws-23, ws-3, ws-5, ws-12, ws-27, mentylacetat, mentyllaktat osv. Våre produkter overholder med standardene i forordning (EF) nr. 396/2005 og forurensningsforordning nr. 2023/915, og har blitt sertifisert av BRC, IFS, Halal, Kosher og ISO9001.
GRØNN VÅR®har over 23 år med partnerrelasjoner, bransjeekspertise, innovasjon og service som alle på GREEN SPRING®bringer til våre kunder hver dag. Kontakt oss for dine nutrasøytiske og farmasøytiske løsninger:
Vår adresse
Etasje 14 Suite B, HuiXin IBC, No.1 Zhang Ba 1 Road, Hi-tech Development Zone, Xi'an. Kina.
Hva skjer
E-post
